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No séc. XVI existia, provavelmente mais perto do mar, uma Vila de Santo António de Arenilha que, no séc. XVIII, tinha desaparecido engolida pelo mar e pelas areias. Importava, porém, controlar a entrada de mercadorias pelo Guadiana, colocar sob supervisão régia as pescarias de Monte Gordo e fazer frente a Espanha, com que se estivera em guerra em 1762/63.

A construção de Vila Real de Santo António, com evidentes vantagens económicas e políticas foi, portanto, mais do que um puro acto de vontade régia.

A experiência da reconstrução de Lisboa após o terramoto de 1755 foi, assim, ensaiada em Vila Real de Santo António. Primeiro na planificação cuidada da estrutura urbana, facilitada pelo terreno plano. Em seguida pela utilização de módulos arquitectónicos rígidos. E, finalmente, pela pré-fabricação de elementos de construção standard como as cantarias que vieram de Lisboa, em barco, talhadas e aparelhadas para imediato assentamento.

Para apreciar o plano urbanístico de Vila Real de Santo António é necessário passear pelas suas ruas. Comece pela Praça Marquês de Pombal, coração da vila, de empedrado radiante a partir do obelisco erguido em 1776. Ela contém três dos principais elementos urbanos do séc. XVIII: a igreja, a Câmara Municipal e antiga Casa da Guarda. Depois devem percorrer-se alguns quarteirões, erguidos já por iniciativa particular, mas em que é ainda aparente um formulário arquitectónico.

O fim do percurso proposto é o edifício da antiga Alfândega, junto às margens ajardinadas do Rio Guadiana.